Mit Weingartner war Tirol endgültig in der Nach-Ära des ebenso legendären wie langjährigen Landeshauptmannes und ÖVP-Übervaters Eduard Wallnöfer angekommen. Das hatte Weingartner auch selbst im Rückblick zu seinem 80. Geburtstag vor fünf Jahren so eingeordnet.
Weingartners Amtszeit fiel in bewegte, nationale wie internationale, Zeiten -in die Zeit des österreichischen EU-Beitritts und der damit einhergehenden Internationalisierung, der Jahre des tatsächlichen Abgesangs auf eine von Rot und Schwarz dominierte Republik aufgrund des unaufhaltsamen Aufstiegs der FPÖ unter Jörg Haider.
Keine typische Parteikarriere bis an die Landesspitze
Es war keine typische Parteikarriere mit einem Hinaufarbeiten durch die politischen Strukturen, die Weingartner bis an die Spitze der Tiroler Landesregierung brachte. Der Jurist aus schwarzem Elternhaus Tirol begann beruflich zunächst im Landesdienst. „Mein Vater sagte, du gehst als Jurist zum Land, dort bist du sicher aufgehoben“, erinnerte er sich einmal. Karrieremäßig ging es stetig nach oben. 1984 wurde Weingartner Vorstandsvorsitzender der landeseigenen Hypo Tirol.
1989 folgte der Wechsel Weingartners in die Landesregierung als Wirtschafts-, Tourismus- und Finanzlandesrat unter dem damaligen Landeshauptmann Alois Partl. Weingartner löste den Bauernbündler Partl 1991 zunächst als Landesparteiobmann der ÖVP ab. Maßgebliche Kräfte in der Tiroler Volkspartei wollten mit dem Ex-Banker und Wirtschaftsbündler Weingartner offenbar einen Wandel einläuten, Weingartner galt als Signal für eine Modernisierung. Schließlich kam es 1993 auch zur vorzeitigen Übergabe an der Spitze der Landesregierung: am 24. September 1993 wurde Weingartner zum neuen Landeshauptmann gewählt.
Den „Aufbruch in der Partei“ zählte Weingartner später in der Rückschau zu seinen bleibenden Verdiensten. Den Einfluss der Bünde drängte er – zumindest nach außen – zurück. An Stelle der Tiroler Volkspartei als Markenname rückte vielfach der „Wir Tiroler“-Slogan.
Südtirol als Herzensanliegen und Stolperstein
Bei der ersten Landtagswahl mit Weingartner an der Spitze konnte die ÖVP trotz Stimmenverlusten entgegen aller Prognosen ihre absolute Mandatsmehrheit knapp halten. Bei der zweiten Wahl mit Weingartner als ÖVP-Spitzenkandidat ging die Absolute 1999 allerdings verloren.
Weingartners Amtszeit war unter anderem geprägt von der Transitproblematik, die bis heute nicht wirklich gelöst ist. Gegen Widerstände wurde damals der Bau der neuen Unterinntaltrasse für die Bahn fixiert, auch als Zulaufstrecke für den künftigen Brennerbasistunnel. Auch die Europäisierung Tirols, das Denken „über die Nordkette hinaus“, gehöre auf seine Habenseite, meinte Weingartner einmal. Der gebürtige Innsbrucker mit Südtiroler und Osttiroler Wurzeln legte damit einen Grundstein für die heutige Europaregion bestehend aus dem Bundesland Tirol, Südtirol und dem Trentino.
Ein solches grenzüberschreitendes Herzensanliegen Weingartners läutete dann aber auch ab dem Jahr 2001 dessen politisches Ende ein. Der Landeshauptmann wollte eine Fusion der landeseigenen Hypobank mit der Südtiroler Sparkasse zu einer Holding mit Sitz in Bozen. Es entbrannte ein heftiger parteiinterner Konflikt. Es kam zum Kräftemessen mit dem Bauernbund samt Raiffeisensektor im Hintergrund und dem damaligen LHStv. und Parteichef Ferdinand Eberle. Die Partei war in zwei Lager gespalten, was letztlich zur Ablöse beider Gallionsfiguren in diesem Konflikt führte: Eberle gab im Oktober 2001 den Parteivorsitz an Herwig Van Staa ab, der schließlich im Jahr danach auch Weingartner als Landeshauptmann beerbte.
Nach Ende der Politkarriere Rückzug ins Private
Seit dem Ende seiner politischen Karriere tritt Weingartner öffentlich relativ selten in Erscheinung, ist aber mitunter weiter bei gesellschaftlichen Anlässen oder Parteiveranstaltungen zu sehen. Mit Kommentaren zum politischen Geschehen hält er sich weitgehend zurück. Nach dem Ausscheiden aus der Politik beteiligte sich der verheiratete vierfache Vater etwa an Unternehmen im IT-Bereich.